O advogado Royal Tenenbaum e sua esposa arqueóloga Etheline Tenenbaum tiveram dois filhos, Chas e Richie e adotaram Margot com dois anos, e logo depois resolveram se separar mas legalmente continuaram casados. Com o apoio da mãe e apesar da irresponsabilidade excêntrica do pai, cada um dos filhos ainda adolescente demonstrou talentos diferentes, tornando-se todos bem-sucedidos: Chas possuía um dom natural para finanças e ganhara muito dinheiro, Margot se tornara uma dramaturga de sucesso e Richie, um importante tenista profissional. Um amigo da vizinhança, Eli Cash, acompanhou os irmãos quase que como um membro da família, desde criança. Vinte e dois anos depois, porém, a história de sucesso dos três jovens Tenenbaums é esquecida por diferentes motivos: Chas ficou viúvo e se tornou superprotetor de seus filhos, Margot se casou com o neurologista St. Clair mas esconde uma paixão secreta por Richie que por sua vez sofre um abalo nervoso após o casamento da irmã, a quem também ama. Eli consegue sucesso como escritor, porém tem um sério problema com drogas. É nesse momento que Royal, após falir financeiramente, resolve reatar os antigos laços entre os Tenenbaums e lutar pelo amor de Etheline, que está prestes a se casar com seu contador, Henry Sherman (Danny Glover).
